Hoá học 11: ĐỀ CƯƠNG ÔN TẬP CUỐI KÌ 2 KHỐI 11 NĂM HỌC 2025-2026 - Có đáp án

Web Publisher User


ĐỀ CƯƠNG ÔN TẬP CUỐI KÌ 2 KHỐI 11 NĂM HỌC 2025-2026

TỔ HOÁ HỌC

Nội dung: từ bài 13 đến bài 18

Thời gian: 45 phút

Cấu trúc đề (10 điểm)

+ Phần I(3đ): gồm 12 câu dạng trắc nghiệm 1 lựa chọn đúng.

+ Phần II(2đ): gồm 2 câu dạng trắc nghiệm 4 lựa chọn Đúng/Sai (Đ/S)

+ Phần III(2đ): gồm 4 câu dạng trắc nghiệm trả lời ngắn hoặc điền số.

+ Phần IV(3đ): Tự luận.

________________________

Cho biết nguyên tử khối: H = 1; C = 12; O = 16; Ag = 108; Na = 23; N = 14.

ĐỀ 1

PHẦN I. Câu trắc nghiệm nhiều phương án lựa chọn. Học sinh trả lời từ câu 1 đến câu 12. Mỗi câu hỏi học sinh chỉ chọn một phương án.

Câu 1:

Alkane là những hydrocarbon no, mạch hở, có công thức chung là

A. \(C_nH_{2n+2} \ (n \ge 1)\).

B. \(C_nH_{2n} \ (n \ge 2)\).

C. \(C_nH_{2n-2} \ (n \ge 2)\).

D. \(C_nH_{2n-6} \ (n \ge 6)\).

Câu 2:

Trong các chất dưới đây, chất nào có nhiệt độ sôi thấp nhất?

A. Butane.

B. Ethane.

C. Methane.

D. Propane.

Câu 3:

Alkene là những hydrocarbon có đặc điểm

A. không no, mạch hở, có một liên kết ba \(C \equiv C\).

B. không no, mạch vòng, có một liên kết đôi \(C=C\).

C. không no, mạch hở, có một liên kết đôi \(C=C\).

D. không no, mạch hở, có hai liên kết ba \(C \equiv C\).

Câu 4:

Sản phẩm tạo thành khi cho propene tác dụng với \(H_2\) (Ni, \(t^o\)) là

A. propyl.

B. propane.

C. pentane.

D. butane.

Câu 5:

Chất nào sau đây có đồng phân hình học?

A. \(CH_3-C \equiv C-CH_3\).

B. \(CH_3-CH=CH-CH_3\).

C. \(CH_2Cl-CH_2Cl\).

D. \(CH_2=CCl-CH_3\).

Câu 6:

Công thức của toluene (hay methylbenzene) là


Câu 7:

Tên gọi theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo \(CH_3 - CHCl - CH_3\) là

A. 1-chloropropane.

B. 2-chloropropane.

C. 3-chloropropane.

D. propyl chloride.

Câu 8:

Methyl alcohol, ethyl alcohol tan vô hạn trong nước là do

A. khối lượng phân tử của các alcohol nhỏ.

B. hình thành tương tác van der waals với nước.

C. hình thành liên kết hydrogen với nước.

D. hình thành liên kết cộng hoá trị với nước.

Câu 9:

Cho các hợp chất hữu cơ sau: (1) \(C_3H_8\); (2) \(CH_3Cl\); (3) \(C_2H_5OH\); (4) \(CH_3OH\). Thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi của các chất trên là

A. (1) > (2) > (3) > (4)

B. (1) > (4) > (2) > (3)

C. (3) > (4) > (2) > (1)

D. (4) > (2) > (1) > (3)

Câu 10:

Khi nhỏ từ từ dung dịch bromine vào ống nghiệm chứa dung dịch phenol, hiện tượng quan sát được trong ống nghiệm là

A. nước bromine bị mất màu và xuất hiện kết tủa trắng.

B. dung dịch trong suốt.

C. xuất hiện kết tủa trắng.

D. không xảy ra hiện tượng gì.

Câu 11:

Aldehyde là hợp chất hữu cơ trong phân tử có

A. nhóm chức \(-COOH\) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen.

B. nhóm chức \(-OH\) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no.

C. nhóm chức \(-CHO\) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen.

D. nhóm chức \(-COO-\) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen.

Câu 12:

Cho \(CH_3CHO\) phản ứng khử với \(NaBH_4\) thu được

A. \(CH_3COOH\).

B. \(HCOOH\).

C. \(CH_3CH_2OH\).

D. \(CH_3OH\).

PHẦN II. Câu trắc nghiệm đúng sai. Học sinh trả lời từ câu 1 đến câu 2. Trong mỗi ý a), b), c), d) ở mỗi câu, học sinh chọn đúng hoặc sai.

Câu 13:

Cho dãy chuyển hóa sau:


a) Y có khả năng làm mất màu dung dịch \(Br_2\).

b) Phần trăm khối lượng của Bromine trong Z là 73,39%.

c) Phản ứng (1) dùng để điều chế Y trong phòng thí nghiệm.

d) Công thức cấu tạo của Y, Z lần lượt là: \(CH_2=CH_2\) và \(CH_3CH_2Br\)

Câu 14:

Ba chất lỏng X, Y và Z có công thức phân tử là \(C_nH_{2n+2}O \ (n \le 3)\). Để xác định công thức cấu tạo mỗi chất, một học sinh tiến hành thí nghiệm theo các bước sau:

- Bước 1: Cho một ít mỗi chất lỏng vào 3 ống nghiệm, đánh số lần lượt là (1), (2) và (3).

- Bước 2: Đốt nóng các sợi dây đồng uốn hình lò xo đến khi sợi dây đồng hóa đen thì nhúng vào từng ống nghiệm, thấy cả ba ống nghiệm, dây đồng đều chuyển sang màu đỏ kim loại.

- Bước 3: Chia chất lỏng ở mỗi ống nghiệm thu được ở bước 2 thành 2 phần, mỗi phần thực hiện phản ứng với thuốc thử Tollens và iodine trong môi trường kiềm thì thu được kết quả ở bảng như sau:

Ống nghiệm Chất Thuốc thử Tollens Iodine/ NaOH
(1) X Tạo lớp bạc sáng Tạo kết tủa vàng
(2) Y Không phản ứng Tạo kết tủa vàng
(3) Z Tạo lớp bạc sáng Không phản ứng

Dựa vào thông tin trên, mỗi phát biểu sau đây đúng hay sai?

a. X là ethanol.

b. Y là propan-1-ol.

c. Z là methanol

d. Ở bước 2, các chất X, Y, Z đều bị khử bởi kim loại đồng.

PHẦN III. Câu trắc nghiệm trả lời ngắn. Học sinh trả lời từ câu 1 đến câu 4.

Câu 15:

Cho các tác nhân phản ứng:

(a) \(Cu(OH)_2\)   (b) \(LiAlH_4\)   (c) \(NaBH_4\)   (d) dung dịch brom

Có bao nhiêu tác nhân ở trên có thể chuyển hóa \(RCHO\) thành \(RCH_2OH\)? Đáp án: 2

Câu 16:

Cho hợp chất thơm \(p-HOC_6H_4CH_2OH\) lần lượt tác dụng với Na; dung dịch NaOH; Dung dịch \(Br_2\); CuO nung nóng. Số trường hợp xảy ra phản ứng là ............... (Đáp án 4)

Câu 17:

Trong alcohol no đơn chức mạch hở X, oxygen chiếm 26,667% về khối lượng. Đun nóng X với \(H_2SO_4\) đậm đặc, thu được alkene Y. Tổng số nguyên tử trong phân tử Y là ............ (Đáp án 9)

Câu 18:

Cho phản ứng thế halogen của methane dưới tác dụng của ánh sáng khuếch tán:

\(CH_4(g) + Cl_2(g) \rightarrow CH_3Cl(g) + HCl(g)\)

Biết năng lượng liên kết của các liên kết hóa học ở điều kiện chuẩn được cho trong bảng sau:

Liên kết \(C-H\) \(Cl-Cl\) \(C-Cl\) \(H-Cl\) \(C-C\)
Eb (kJ/mol) 413 243 339 427 350

Giá trị biến thiên enthalpy chuẩn của phản ứng và loại hình nhiệt của phản ứng trên là……(kJ/mol) Đáp án -110

PHẦN IV. Tự luận

Câu 19:

Viết đồng phân, gọi tên thay thế của các alkene \(C_4H_8\).

Câu 20:

Xăng (gasoline) là hỗn hợp chứa nhiều hydrocarbon, trong đó có các đồng phân của octane (\(C_8H_{18}\)). Hợp chất 2,3,4-trimethylpentane là một đồng phân có chỉ số octane cao, giúp động cơ vận hành êm ái.

Cấu tạo khung phân tử của 2,3,4-trimethylpentane như sau:


Đốt cháy hoàn toàn 1 mol 2,3,4-trimethylpentane bằng lượng khí oxygen vừa đủ, thu được sản phẩm gồm \(CO_2(g)\) và \(H_2O(g)\).

Biến thiên enthalpy chuẩn của phản ứng là: \(\Delta_rH^o_{298} = -5064,9 \text{ kJ}\)

Giá trị nhiệt tạo thành chuẩn của các chất sản phẩm:

Chất \(\Delta_fH^o_{298}\) (kJ/mol)
\(H_2O(g)\) \(-241,82\)
\(CO_2(g)\) \(-393,51\)

Xác định nhiệt tạo thành chuẩn của 2,3,4-trimethylpentane?

HD: 8.(393,51) + 9(-241,82) - \(\Delta_fH^o_{298}(C_8H_{18}) = -5064,9 \rightarrow \Delta_fH^o_{298}(C_8H_{18}) = -259,56 \text{ kJ/mol}\)

Câu 21:

Cho 50 gam dung dịch acetaldehyde tác dụng với lượng dư dung dịch \(AgNO_3\) trong \(NH_3\), thu được 21,6 gam Ag. Tính nồng độ phần trăm của acetaldehyde trong dung dịch đã sử dụng?

HD: Số mol \(CH_3CHO\) = \(\frac{1}{2}\) số mol Ag = 0,1mol

C% = \(\frac{0,1.44.100}{50} = 8,8\%\)


ĐỀ 2

PHẦN I. Câu trắc nghiệm nhiều phương án lựa chọn. Học sinh trả lời từ câu 1 đến câu 12. Mỗi câu hỏi học sinh chỉ chọn một phương án.

Câu 1:

Alkane \((CH_3)_2CH-CH_3\) có tên theo danh pháp thay thế là

A. 2-methylpropane.

B. isobutane.

C. butane.

D. 2-methylbutane.

Câu 2:

Ở điều kiện thường hydrocarbon nào sau đây ở thể lỏng?

A. \(C_4H_{10}\).

B. \(C_2H_6\).

C. \(C_3H_8\).

D. \(C_5H_{12}\).

Câu 3:

Alkene là các hydrocarbon không no, mạch hở, có công thức chung là

A. \(C_nH_{2n+2} \ (n \ge 1)\).

B. \(C_nH_{2n} \ (n \ge 2)\).

C. \(C_nH_{2n} \ (n \ge 3)\).

D. \(C_nH_{2n-2} \ (n \ge 2)\).

Câu 4:

Chất nào sau đây có khả năng làm mất màu dung dịch bromine?

A. ethane.

B. propane.

C. butane.

D. ethylene.

Câu 5:

Hợp chất hữu cơ nào sau đây không có đồng phân cis-trans?

A. \(CHCl=CHCl\).

B. \(CH_3CH_2CH=C(CH_3)CH_3\).

C. \(CH_3CH=CHCH_3\).

D. \(CH_3CH_2CH=CHCH_3\).

Câu 6:

Ở điều kiện thích hợp (nhiệt độ, áp suất, chất xúc tác), benzene tác dụng được với tất cả các chất trong dãy nào dưới đây?

A. HCl, \(HNO_3\), \(Cl_2\), \(H_2\).

B. \(HNO_3\), \(H_2\), \(Cl_2\), \(H_2O\).

C. \(HNO_3\), \(Cl_2\), \(KMnO_4\), \(Br_2\).

D. \(HNO_3\), \(H_2\), \(Cl_2\), \(O_2\).

Câu 7:

Cho các thí nghiệm:

(a) Đun nóng \(C_6H_5CH_2Cl\) trong dung dịch NaOH

(b) Đung nóng hỗn hợp \(CH_3CH_2CH_2Cl\), KOH và \(C_2H_5OH\)

(c) Đun nóng \(CH_3CH_2CH_2Cl\) trong dung dịch NaOH

(d) Đun nóng hỗn hợp \(CH_3CHClCH_2CH_3\), KOH và \(C_2H_5OH\)

Có bao nhiêu thí nghiệm tạo sản phẩm chính là alcohol?

A. 3

B. 1

C. 4

D. 2

Câu 8:

Chất nào sau đây tác dụng với kim loại Na sinh ra khí \(H_2\)?

A. \(C_2H_5OH\).

B. \(CH_3COOCH_3\).

C. \(HCHO\).

D. \(CH_4\).

Câu 9:

Tên thay thế của alcohol có công thức cấu tạo:


A. isobutan-2-ol.

B. 2-methylbutan-2-ol.

C. 3-methylbutan-2-ol.

D. 2-methylbutan-3-ol.

Câu 10:

Trong các hợp chất sau:


Phát biểu nào sau đây không đúng?

A. (1), (3) là alcohol thơm.

B. (1), (2), (3) đều có công thức phân tử là \(C_7H_8O\).

C. (2), (4) là alcohol thơm.

D. (1), (3) là phenol.

Câu 11:

Chất phản ứng được với \(AgNO_3\) trong dung dịch \(NH_3\), đun nóng tạo ra kim loại Ag là

A. \(CH_3NH_2\).

B. \(CH_3CH_2OH\).

C. \(CH_3CHO\).

D. \(CH_3COOH\).

Câu 12:

Có bao nhiêu aldehyde tương ứng với công thức phân tử \(C_4H_8O\)?

A. 1.

B. 2.

C. 3.

D. 4.

PHẦN II. Câu trắc nghiệm đúng sai. Học sinh trả lời từ câu 1 đến câu 2. Trong mỗi ý a), b), c), d) ở mỗi câu, học sinh chọn đúng hoặc sai.

Câu 13:

Thành phần chính của xăng dầu (gasoline) là hỗn hợp các alkane có mạch carbon từ \(C_7\) đến \(C_{11}\). Xét các phát biểu sau về tính chất và ứng dụng của chúng:

a. Ở điều kiện thường, các alkane có số nguyên tử carbon từ \(C_7\) đến \(C_{11}\) tồn tại ở trạng thái lỏng.

b. Khi xảy ra đám cháy xăng dầu, có thể dùng nước phun trực tiếp để dập tắt đám cháy.

c. Xăng không tan trong nước vì các phân tử alkane có tính phân cực mạnh, trong khi nước là dung môi không phân cực.

d. Các sự cố tràn dầu trên biển thường gây ô nhiễm trên diện tích mặt nước rất rộng do xăng dầu không tan và nhẹ hơn nước.

Câu 14:

Formic aldehyde đóng vai trò là nguyên liệu để sản xuất các loại nhựa kết dính (như nhựa urea-formaldehyde) giúp liên kết các sợi gỗ và tạo độ bền cho sản phẩm. Phát biểu sau đây đúng, sai?

a. Ở điều kiện thường formic aldehyde là chất khí mùi xốc, không tan trong nước.

b. Thể hiện tính oxi hóa khi tác dụng với \(LiBH_4\)

c. Thể hiện tính khử khi tác dụng với thuốc thử Tollens.

d. Formic aldehyde bị oxi hóa bởi \(Cu(OH)_2/OH^-\), \(t^0\) tạo kết tủa màu đỏ gạch.

PHẦN III. Câu trắc nghiệm trả lời ngắn. Học sinh trả lời từ câu 1 đến câu 4.

Câu 15:

Cho sơ đồ phản ứng hóa học sau: \(C_6H_5CH_3 + KMnO_4 \xrightarrow{t^0} C_6H_5COOK + MnO_2 \downarrow + KOH + H_2O\).

Tổng hệ số (nguyên, tối giản) của tất cả các chất trong phương trình hóa học cân bằng là……………………(Đáp án: 48)

\(5C_6H_5CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \xrightarrow{t^0} 5C_6H_5COOH + 3K_2SO_4 + 6MnSO_4 + 14H_2O\)

Câu 16:

Đun nóng hỗn hợp ethanol và methanol với xúc tác \(H_2SO_4\) đặc nóng có thể tạo thành tối đa bao nhiêu ether? Đáp án:.................... (Đáp án: 3)

Câu 17:

Tổng số liên kết sigma (sigma) có trong một phân tử pentane là bao nhiêu? Đáp án:................. (Đáp án: 16)

Câu 18:

Khi cho 3-methylpentane tác dụng với chlorine (\(Cl_2\)) theo tỉ lệ mol 1:1 (điều kiện chiếu sáng), có thể thu được tối đa bao nhiêu dẫn xuất monochloro là đồng phân cấu tạo của nhau? Đáp án:.............. (Đáp án: 4)

PHẦN IV. Tự luận

Câu 19:

Viết công thức cấu tạo các đồng phân của hợp chất carbonyl có công thức phân tử \(C_4H_8O\) và gọi tên theo danh pháp thay thế. Chất nào là aldehyde, chất nào là ketone?

Câu 20:

Viết các phương trình phản ứng sau(ghi rõ điều kiện và cân bằng phản ứng):

a. \(C_6H_5OH\) (phenol) + KOH \(\rightarrow\)

b. HCHO + HCN \(\rightarrow\)

c. \(CH_3COCHCH_3\) + \(I_2\) + NaOH \(\rightarrow\)

d. Tách nước tạo alkene của propyl alcohol

Câu 21:

Dẫn 4,958 lít khí \(C_2H_4\) (đkc) vào bình đựng dung dịch bromine dư, thấy khối lượng bình tăng m gam, Tìm giá trị của m?

Số mol \(C_2H_4\) = 0,2 mol

\(m_{\text{tăng}} = m_{C_2H_4}\) = 5,6 gam


ĐỀ 3

PHẦN I. Câu trắc nghiệm nhiều phương án lựa chọn. Học sinh trả lời từ câu 1 đến câu 12. Mỗi câu hỏi học sinh chỉ chọn một phương án.

Câu 1:

Khí thiên nhiên được dùng làm nhiên liệu và nguyên liệu cho các nhà máy sản xuất điện, sứ, đạm, methyl alcohol,… Thành phần chính của khí thiên nhiên là methane. Công thức phân tử của methane là

A. \(CH_4\).

B. \(C_2H_4\).

C. \(C_2H_2\).

D. \(C_6H_6\).

Câu 2:

Những hydrocarbon mạch hở trong phân tử chỉ có liên kết đơn được gọi là

A. Alkane.

B. Alkene.

C. Alkyne.

D. Arene.

Câu 3:

Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là

A. \(C_nH_{2n+1}OH \ (n \ge 1)\).

B. \(C_nH_{2n+2}O \ (n \ge 2)\).

C. \(C_nH_{2n}OH \ (n \ge 1)\).

D. \(C_nH_{2m}OH \ (n \ge 2)\).

Câu 4:

Trùng hợp ethylene, sản phẩm thu được có cấu tạo là

A. \((-CH_2=CH_2-)_n\).

B. \((-CH_2-CH_2-)_n\).

C. \((-CH=CH-)_n\).

D. \((-CH_3-CH_3-)_n\).

Câu 5:

Cho các chất có công thức cấu tạo sau: (1) \(ClCH_2CH=CHCH_3\); (2) \(CH_3CH=CHCH_3\); (3) \(BrCH_2C(CH_3)=C(C_2H_5)_2\); (4) \(ClCH_2CH=CHCH_2Cl\): (5) \(ClCH=CHCH_2CH_3\) (6)\((CH_3)_2C=CH_2\). Trong số các chất trên, bao nhiêu chất có đồng phân hình học?

A. 3.

B. 4.

C. 5

D. 6

Câu 6:

Benzene không làm mất màu dung dịch nước bromine nhưng có thể phản ứng với bromine khan khi có mặt xúc tác iron (III) bromine. Phản ứng này thuộc loại phản ứng nào?

A. Phản ứng thế.

B. Phản ứng cộng.

C. Phản ứng tách.

D. Phản ứng đốt cháy.

Câu 7:

Cho các chất sau: \(CH_3Br\), \(CH_2=CHCl\), \(Cl_2O_7\), \(CF_2=CF_2\), \(CH_2Cl_2\), HCl, \(CH_3I\), \(CCl_4\), NaClO. Số chất là dẫn xuất halogen của hydrocarbon?

A. 7

B. 5

C. 4

D. 6

Câu 8:

Cho các alcohol sau: \(CH_3OH\), \(C_2H_5OH\), \(CH_2OH - CH_2OH\), \(CH_2OH - CHOH - CH_2OH\), \(CH_2OH - CH_2 - CH_2OH\). Số alcohol không hòa tan được \(Cu(OH)_2\) là:

A. 1

B. 2

C. 3

D. 4

Câu 9:

Chất nào sau đây dùng để điều chế ethanol theo phương pháp sinh hóa?

A. Ethylene

B. Acetylene

C. Methane

D. Tinh bột

Câu 10:

Cho các chất có cùng công thức phân tử \(C_7H_8O\) sau:


Số chất vừa phản ứng được với Na, vừa phản ứng được với dung dịch NaOH là

A. 1.

B. 2.

C. 3.

D. 4.

Câu 11:

Trong công nghiệp, cumene dùng để điều chế phenol và chất nào sau đây?

A. Methanal.

B. Ethanal.

C. Propanal.

D. Propan-2-one.

Câu 12:

Tên thay thế đúng nhất của chất \(CH_3 - CH_2 - CH_2 - CHO\) là

A. Propan-1-al.

B. Propanal.

C. Butan-1-al.

D. Butanal.

PHẦN II. Câu trắc nghiệm đúng sai. Học sinh trả lời từ câu 1 đến câu 2. Trong mỗi ý a), b), c), d) ở mỗi câu, học sinh chọn đúng hoặc sai.

Câu 13:

Cho công thức cấu trúc của hợp chất X như sau:


Cho các phát biểu sau về hợp chất X

(a) Công thức phân tử của X là \(C_7H_{16}O\).

(b) Tên gọi của X là 2-methylhexan-5-one.

(c) X phản ứng được với thuốc thử Tollens.

(d) Trong phân tử X có nhóm chức carbonyl.

Câu 14:

Geraniol là một hợp chất hữu cơ có hương thơm đặc trưng của hoa hồng, thường được sử dụng trong công nghiệp sản xuất nước hoa. Công thức cấu tạo của geraniol được cho như sau:


Các phát biểu sau đây về Geraniol là Đúng hay Sai?

a. Trong phân tử Geraniol có chứa hai liên kết đôi \(C=C\) mạch hở.

b. Geraniol thuộc loại alcohol đơn chức do có một nhóm hydroxy (–OH) trong phân tử.

c. Geraniol thuộc loại alcohol bậc một vì nhóm –OH liên kết với nguyên tử carbon bậc một.

d. Geraniol có khả năng làm mất màu dung dịch nước bromine ở điều kiện thường.

PHẦN III. Câu trắc nghiệm trả lời ngắn. Học sinh trả lời từ câu 1 đến câu 4.

Câu 15:

Số đồng phân aldehyde có cùng công thức \(C_5H_{10}O\), mạch hydrocarbon phân nhánh là…….. (Đáp án: 3)

Câu 16:

Cho các chất sau: (1)\(CH_3CH=CH_2\); (2)\(CH_3CBr=CHCH_3\); (3)\(CH_3CH=CHCH_3\); (4)\(CH_3CH_2CH=C(CH_3)_2\); (5)\(CH_3CH=CHCHO\). Số chất có đồng phân hình học là…… ……(Đáp án: 3)

Câu 17:

Cho m gam methanol phản ứng với Na dư thu được 2,479 lít khí \(H_2\) (ở đkc). Giá trị của m là………..(Đáp án: 6,4)

Câu 18:

Bromobenzene là một dung môi hữu cơ quan trọng và là nguyên liệu trung gian cực kỳ quan trọng trong công nghiệp hóa chất và các phòng thí nghiệm hữu cơ(như: một số thuốc giảm đau, thuốc hỗ trợ thần kinh hoặc tổng hợp các hóa chất bảo vệ thực vật đặc trị…)

Trong phòng thí nghiệm, để điều chế bromobenzene (\(C_6H_5Br\)), người ta cho 31,2 gam benzene (\(C_6H_6\)) phản ứng với lượng dư bromine (\(Br_2\)) lỏng. Phản ứng xảy ra với xúc tác bột sắt (Fe) và được đun nóng nhẹ. Giả sử quá trình chỉ xảy ra phản ứng thế tạo ra sản phẩm thế monobromo và hiệu suất của toàn bộ phản ứng đạt 75%. Khối lượng(gam) bromobenzene thực tế thu được là………….. (Đáp án: 47,1)

PHẦN IV. Tự luận

Câu 19:

Viết các phương trình phản ứng sau:

a) \(CH_3CO CH_3\) + \(I_2\) + NaOH \(\rightarrow\)

b) Trùng hợp styrene \(\xrightarrow{xt, t^o, P}\)

c) \(CH_3 CH_2CHO\) + \([Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow\)

d) \(CH_2 = CH – CH_3\) + HCl \(\rightarrow\)

Câu 20:

Trong công nghiệp, acetone được điều chế bằng cách oxi hóa cumene (isopropylbenzene) nhờ oxygen, sau đó thủy phân trong dung dịch \(H_2SO_4\) loãng. Để thu được 87 gam acetone, lượng cumene cần dùng là bao nhiêu? Giả sử hiệu suất toàn bộ quá trình điều chế đạt 80%. ĐA: 225g

Câu 21:

Hợp chất hữu cơ X chứa 3 nguyên tố. Trên phổ MS của X, người ta thấy có peak ion phân tử [M\(^+\)] với giá trị m/z bằng 72. 1 mol X phản ứng hết với thuốc thử Tollens sinh ra 2 mol Ag. Chất X bị khử bởi \(LiAlH_4\) tạo thành alcohol no, mạch hở, bậc I, không phân nhánh.

a) Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế của X? ĐA:\(CH_3CH_2CH_2CHO\)

b) Viết phương trình hóa học X phản ứng hết với thuốc thử Tollens và bị khử bởi \(LiAlH_4\).


ĐỀ 4

PHẦN I: CÂU TRẮC NGHIỆM NHIỀU LỰA CHỌN

Câu 1:

Cho các dẫn xuất halogen sau: (1) \(C_2H_5F\); (2) \(C_2H_5Cl\); (3) \(C_2H_5Br\) ; (4) \(C_2H_5I\)

Thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi là

A. (1) > (2) > (3) > (4)

B. (1) > (4) > (2) > (3).

C. (4) > (3) > (2) > (1)

D. (4) > (2) > (1) > (3).

Câu 2:

Alkyne là những hydrocarbon có đặc điểm

A. không no, mạch hở, có một liên kết đôi C=C.

B. không no, mạch hở, có hai liên kết ba C≡C.

C. không no, mạch vòng, có một liên kết đôi C=C.

D. không no, mạch hở, có một liên kết ba C≡C.

Câu 3:

Tên IUPAC của hợp chất \((CH_3)_2CH - CH_2CHO\) là

A. 3-methylpropanone.

B. 2-methylbutanal.

C. 3-methylbutanal.

D. butanal.

Câu 4:

Số đồng phân có cùng công thức phân tử \(C_4H_8O\), có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc là

A. 2.

B. 3.

C. 4.

D. 1.

Câu 5:

Phản ứng điều chế ethanol từ ethene theo phương trình hóa học \(C_2H_4 + H_2O \xrightarrow{H_3PO_4, t^o} C_2H_5OH\) là phản ứng

A. hydrogen hoá.

B. trùng ngưng.

C. ester hoá.

D. hydrate hoá.

Câu 6:

Chất nào sau đây là chất rắn ở điều kiện thường?

A. Phenol.

B. Toluene.

C. Glycerol.

D. Ethanol.

Câu 7:

Arene hay còn gọi là hydrocarbon thơm là những hydrocarbon trong phân tử có chứa một hay nhiều

A. vòng benzene.

B. liên kết đôi.

C. liên kết ba.

D. liên kết đơn.

Câu 8:

Công thức của toluene (hay methylbenzene) là


Câu 9:

Điền vào dấu (…). Ở nhiệt độ thường formic aldehyde và acetic aldehyde ở trạng thái… và tan…trong nước.

A. lỏng, kém.

B. khí, tốt.

C. khí, kém.

D. lỏng, tốt.

Câu 10:

Trong công nghiệp chất nào sau đây dùng để điều chế ethanol?

A. Methane.

B. Acetylene.

C. Ethylene.

D. Tinh bột.

Câu 11:

Styrene là một hydrocarbon thơm có công thức phân tử \(C_8H_8\). Công thức cấu tạo của styrene là


Câu 12:

“…(1)… là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hydroxy liên kết với nguyên tử carbon no”. Nội dung phù hợp trong chỗ trống (1) là

A. Ketone.

B. Phenol.

C. Aldehyde.

D. Alcohol.

PHẦN II. Câu trắc nghiệm đúng sai. Thí sinh trả lời từ câu 1 đến câu 2. Trong mỗi ý a), b), c), d) ở mỗi câu, thí sinh chọn đúng hoặc sai.

Câu 13:

Chất X có công thức cấu tạo khung phân tử như sau:


a) Chất X là alcohol bậc 1.

b) Cho chất X tác dụng với CuO đun nóng tạo thành acetone.

c) Cho 2-chloropropane tác dụng với dung dịch KOH đun nóng thu được chất X.

d) Trong công nghiệp, cumene được dùng để điều chế phenol và chất X.

Câu 14:

Thực hiện một số thí nghiệm đối với butanone (\(CH_3COCH_2CH_3\)). Hiện tượng quan sát được trong mỗi thí nghiệm dưới đây là đúng hay sai?

a. Khi cho phản ứng với iodine trong môi trường kiềm, thấy xuất hiện kết tủa màu vàng.

b. Khi đun nóng với thuốc thử Tollens, thấy có kết tủa màu đỏ được hình thành.

c. Khi cho phản ứng với nước bromine, thấy màu của nước bromine nhạt dần.

d. Khi đun nóng với kết tủa \(Cu(OH)_2/OH^-\), thấy xuất hiện kết tủa đỏ gạch.

PHẦN III. Câu trắc nghiệm trả lời ngắn. Thí sinh trả lời từ câu 1 đến câu 4.

Câu 15:

Cho các chất có công thức cấu tạo sau: (1) \((CH_3)_2C=CH_2\); (2) \(CH_3CH=CHCH_3\); (3) \(CH_3CH_2CH=CHCH_3\); (4) \(CH_3CH(CH_3)CH_3\) ; (5)\(CH_3CH=CHCH_2CH_3\)

Trong số các chất trên, có bao nhiêu chất là hydrocarbon không no?........ Đáp án 4

Câu 16:

Cho các chất sau: \(CH_3F\), \(CH_2=CHCl\), \(CH_2Br_2\), HCl, \(CH_3I\), \(CCl_4\), NaClO. Số chất là dẫn xuất halogen của hydrocarbon? Đáp án 5

Câu 17:

Cho dãy chuyển hóa sau: \(CH_3CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4 \text{ đặc, } 170^oC} X \xrightarrow{+O_2, PdCl_2, CuCl_2} Y \xrightarrow{+Br_2/H_2O} Z\).

Trong đó, X, Y và Z đều là các hợp chất hữu cơ. Xác định khối lượng phân tử của Z. Cho nguyên tử khối của H = 1; C = 12; O = 16.

Hướng dẫn giải

Cho dãy chuyển hóa sau: \(CH_3CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4 \text{ đặc, } 170^oC} CH_2=CH_2 \text{ (X)} \xrightarrow{+O_2, PdCl_2, CuCl_2} CH_3CHO \text{ (Y)} \xrightarrow{+Br_2/H_2O} CH_3COOH \text{ (Z)}\). Phân tử khối của Z là 60.

Câu 18:

Aldehyde (X) no đơn chức mạch hở không nhánh. Phân tử khối của (X) được xác định thông qua kết quả phổ khối lượng với peak lon phân tử có giá trị m/z lớn nhất ở hình dưới đây.


Trong phân tử X có bao nhiêu liên kết \(\sigma\)?

Hướng dẫn giải

Dựa vào phổ khối lượng, xác định được \(M_X = 72 \Rightarrow\) Aldehyde no đơn chức mạch hở không phân nhánh tương ứng có công thức phân tử là \(C_4H_8O \Rightarrow\) Công thức cấu tạo là:


Số liên kết \(\sigma\) trong phân tử trên là 12.

PHẦN IV: TỰ LUẬN

Câu 19:

Hoàn thành các phương trình phản ứng sau (ghi rõ điều kiện phản ứng và cân bằng):

a. \(C_2H_5OH\) + K \(\rightarrow\)

b. \(CH_3CHO\) + \(Cu(OH)_2\) + NaOH \(\rightarrow\)

c. Trùng hợp vinyl chloride \(\xrightarrow{xt, t^o, P}\)

d. \(CH \equiv CH\) + \(H_2O \xrightarrow{HgSO_4}\)

Câu 20:

Viết đồng phân cấu tạo alcohol bậc 1 của hợp chất có công thức phân tử là \(C_4H_{10}O\).

Câu 21:

Chloramine B (B là benzene) là hợp chất có tính sát trùng cao, hạn sử dụng lâu dài đang được sử dụng phổ biến để tẩy trùng, sát khuẩn bề mặt, khử trùng nước sinh hoạt. Chloramine B là hợp chất chứa chlorine hoạt động, dễ tách ra nguyên tử Cl khi hoà tan trong nước. Chloramine B thường được bảo quản ở dạng viên nén, 25 mg/viên, mỗi viên dùng diệt khuẩn cho 25 L nước sinh hoạt. Một gia đình ở vùng lũ cần bao nhiêu viên chloramine B để có thể diệt trùng bể nước chứa 1 \(m^3\) nước?

Hướng dẫn giải

Đổi 1 \(m^3\) = 1 000 L.

Sử dụng quy tắc tam suất:

1 viên chloramine B \(\rightarrow\) 25 L

? viên chloramine B \(\rightarrow\) 1000 L

Số viên chloramine B cần dùng là 40 viên.


ĐỀ 5

PHẦN I: CÂU TRẮC NGHIỆM NHIỀU LỰA CHỌN

Câu 1:

Alkyne + \(H_2\) dư \(\xrightarrow{Lindlar, t^o}\) Y (Lindlar: Pd, \(CaCO_3/BaSO_4\))

Chất Y là

A. Alkane.

B. Alkene.

C. Alkyne.

D. Alk-1-yne.

Câu 2:

Chất nào dưới đây được sử dụng để tẩy rửa sơn móng tay, tẩy keo siêu dính, chất tẩy trên các đồ gốm sứ, thủy tinh; ngoài ra, còn được sử dụng làm phụ gia để bảo quản thực phẩm?

A. HCHO.

B. \(CH_3COCH_3\).

C. \(CH_3COOH\).

D. \(CH_3CHO\)

Câu 3:

Cho các chất có công thức cấu tạo:


Chất không thuộc loại phenol là?

A. (1) và (3).

B. (2).

C. (1).

D. (2), (3).

Câu 4:

Phenol là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có

A. nhóm hydroxy (–OH) và vòng benzene.

B. nhóm hydroxy (–OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

C. nhóm hydroxy (–OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no.

D. nhóm hydroxy (–OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no và có chứa vòng benzene.

Câu 5:

Tính chất vật lý nào đặc trưng cho formic aldehyde

A. Là chất lỏng không màu, có mùi thơm, tan tốt trong nước.

B. Là chất khí, không màu, có mùi xốc, tan tốt trong nước.

C. Là chất lỏng không màu, có mùi xốc, tan ít trong nước.

D. Là chất khí không màu, có mùi xốc, tan ít trong nước.

Câu 6:

Cho ba hợp chất hữu cơ có phân tử khối tương đương:

(1) \(C_3H_6\);   (2) \(C_2H_5OH\);   (3) \(CH_3CHO\). Thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi là:

A. (2) > (3) > (1).

B. (1) > (2) > (3).

C. (3) > (2) > (1).

D. (2) > (1) > (3).

Câu 7:

Phản ứng nào sau đây thể hiện tính oxi hóa của propanal?

A. \(C_2H_5CHO\) + 2\([Ag(NH_3)_2]OH\) \(\rightarrow\) \(C_2H_5COONH_4\) + \(3NH_3\) + 2Ag↓ + \(H_2O\).

B. \(C_2H_5CHO\) + \(Br_2\) + \(H_2O\) \(\rightarrow\) \(C_2H_5COOH\) + 2HBr.

C. \(C_2H_5CHO\) + 2\(Cu(OH)_2\) + NaOH \(\rightarrow\) \(C_2H_5COONa\) + \(Cu_2O\)↓ + \(3H_2O\).

D. \(C_2H_5CHO \xrightarrow{LiAlH_4} CH_3CH_2CH_2OH\).

Câu 8:

Phản ứng giữa \(CH_3COCH_3\) với HCN thuộc loại phản ứng

A. phản ứng thuận nghịch.

B. phản ứng cộng.

C. phản ứng thế.

D. phản ứng phân hủy.

Câu 9:

Cho sơ đồ phản ứng hóa học sau: \(CH_3CHClCH_2CH_3 \xrightarrow{NaOH/C_2H_5OH, t^o}\) ?

Tên gọi của sản phẩm chính thu được theo quy tắc Zaitsev là

A. but-1-ene.

B. but-2-ene.

C. but-1-yne.

D. but-2-yne.

Câu 10:

Ethanol là chất có tác động đến thần kinh trung ương. Khi hàm lượng ethanol trong máu tăng cao sẽ có hiện tượng nôn, mất tỉnh táo và có thể dẫn đến tử vong. Tên gọi khác của ethanol là

A. phenol.

B. ethyl alcohol.

C. ethanal.

D. formic acid.

Câu 11:

Một arene Y có phần trăm khối lượng carbon là 92,308%. Phổ khối lượng (MS) của Y cho thấy peak ion phân tử [M]\(^+\) có giá trị m/z = 104. Công thức cấu tạo của Y là

A. \(C_6H_5CH=CH_2\).

B. \(CH_3C_6H_4CH_3\).

C. \(C_6H_5C \equiv CH\).

D. \(C_6H_5CH_2CH_3\).

Câu 12:

Cho các phát biểu sau:

(1) Aldehyde chỉ thể hiện tính oxi hóa trong các phản ứng hóa học.

(2) Aldehyde phản ứng với \(H_2\) (xúc tác Ni, \(t^o\)) luôn tạo ra alcohol bậc một.

(3) Acetone không phản ứng với iodine trong môi trường kiềm.

(4) Oxi hóa ethylene là phương pháp hiện đại để sản xuất acetic aldehyde.

(5) Nguyên liệu để sản xuất acetylene trong công nghiệp hiện nay chủ yếu từ methane.

Số phát biểu đúng là

A. 2.

B. 3.

C. 5.

D. 4.

PHẦN II. Câu trắc nghiệm đúng sai. Thí sinh trả lời từ câu 1 đến câu 2. Trong mỗi ý a), b), c), d) ở mỗi câu, thí sinh chọn đúng hoặc sai.

Câu 13:

Polyethylene (viết tắt là PE) là loại nhựa nhiệt dẻo thông dụng, có nhiều ứng dụng như làm màng bọc thực phẩm, túi nilon, vỏ dây điện...

Mỗi phát biểu sau đây là Đúng hay Sai?

a) PE là tên viết tắt của polymer có tên gọi là polypropylene.

b) Công thức cấu tạo thu gọn của PE là (–\(CH_2\)–\(CH_2\)–)\(_n\).

c) PE được điều chế bằng phản ứng trùng hợp monomer ethene (\(CH_2\)=\(CH_2\)).

d) Nếu phân tử khối trung bình của một mẫu nhựa PE là 42 000 amu thì hệ số polymer hóa (độ trùng hợp) trung bình là 1 500.

Câu 14:

Hợp chất X là một dẫn xuất halogen có hoạt tính chống ung thư vòm họng, được tách chiết từ tảo đỏ chi Laurencia.




Dựa vào tên gọi và dữ liệu về nguyên tử khối (H = 1; C = 12; Cl = 35,5; Br = 80), các phát biểu sau đây là Đúng hay Sai?

a) Công thức phân tử của hợp chất X là \(C_{10}H_{14}Br_2Cl_2\).

b) Trong cấu tạo phân tử của X, mạch carbon thuộc loại mạch hở và chứa 2 liên kết \(\pi\) (pi).

c) Phần trăm khối lượng của nguyên tố chlorine trong hợp chất X là khoảng 19,5%.

d) Hợp chất X thuộc loại dẫn xuất halogen thơm và là sản phẩm của quá trình tổng hợp hóa học nhân tạo hoàn toàn.

Câu 15:

Cho bảng số liệu về nhiệt độ sôi của một số hợp chất hữu cơ sau:

Chất Ethane Chloroethane Ethanol Propan–1–ol
Công thức \(C_2H_6\) \(C_2H_5Cl\) \(C_2H_5OH\) \(CH_3CH_2CH_2OH\)
Nhiệt độ sôi \(-89 \ ^oC\) \(12,3 \ ^oC\) \(78,3 \ ^oC\) \(97,2 \ ^oC\)

Các phát biểu sau đây là Đúng hay Sai?

a) Trong dãy các chất đã cho, ethane là chất có nhiệt độ sôi thấp nhất do lực tương tác van der Waals giữa các phân tử rất yếu.

b) Propan–1–ol có nhiệt độ sôi cao hơn ethanol chủ yếu do có khối lượng phân tử lớn hơn, dẫn đến tương tác van der Waals giữa các phân tử mạnh hơn.

c) Ethanol có nhiệt độ sôi cao hơn chloroethane vì trong phân tử ethanol có nhóm hydroxy (–OH) tạo được liên kết hydrogen liên phân tử.

d) Có thể phân biệt hai mẫu thử ethanol và propan–1–ol riêng biệt bằng cách quan sát hiện tượng khi cho chúng phản ứng với kim loại sodium.

Câu 16:

Cho sơ đồ phản ứng giữa toluene với chlorine (xúc tác \(FeCl_3\), đun nóng) tạo ra hỗn hợp hai sản phẩm hữu cơ chính là X và Y:

Toluene + \(Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3, t^o} X + Y + HCl\)

Các phát biểu sau đây là Đúng hay Sai?

a) Phản ứng giữa toluene với chlorine trong điều kiện trên thuộc loại phản ứng thế vào vòng thơm.

b) Cả hai chất X và Y đều có cùng công thức phân tử là \(C_7H_7Cl\).

c) Tên gọi của X và Y lần lượt là o-chlorotoluene và p-chlorotoluene.

d) Nhóm methyl (\(-CH_3\)) định hướng phản ứng thế ưu tiên vào vị trí meta (m-).

PHẦN III. Câu trắc nghiệm trả lời ngắn. Thí sinh trả lời từ câu 1 đến câu 4.

Câu 17:

Cho các chất sau: \(C_2H_2\); \(C_2H_6\); \(C_3H_6\); \(C_3H_8\); \(C_4H_8\); \(C_4H_9Cl\); \(C_9H_{12}\); \(C_5H_{12}\). Trong số các chất trên, số chất thuộc dãy đồng đẳng alkene là bao nhiêu? ĐA 2

Câu 18:

Chloromethane được hình thành từ methane và chlorine theo phản ứng sau:

\(CH_4(g) + 3Cl_2(g) \xrightarrow{\text{ánh sáng}} CH_3Cl(g) + 3HCl(g)(1)\)

Cho nhiệt tạo thành chuẩn của một chất tương ứng trong phương trình như sau:

Chất \(CH_4(g)\) \(CHCl_3(g)\) HCl(g)
\(\Delta_fH^o_{298}\) (kJ/mol) –75 –103 –92

Biến thiên enthaply chuẩn của phản ứng (1) bằng bao nhiêu kJ? ĐA -304

Câu 19:

Cho acetaldehyde và acetone lần lượt tác dụng với thuốc thử Tollens, \(Cu(OH)_2\)/NaOH, HCN, \(I_2\)/NaOH. Có bao nhiêu trường hợp xảy ra phản ứng hóa học?

Hướng dẫn giải

Acetaldehyde phản ứng được với thuốc thử Tollens, \(Cu(OH)_2\)/NaOH, HCN, \(I_2\)/NaOH.

Acetone phản ứng được với HCN, \(I_2\)/NaOH.

=> Có 6 trường hợp xảy ra phản ứng hóa học.

Câu 20:

Cho các alkene sau: \(CH_3-CH=CH-CH_3\) (X); \(CH_3-CH=CH_2\) (Y); \(CH_2=CH_2\) (Z); \(CH_2=C(CH_3)_2\) (T); \((CH_3)_2C=C(CH_3)_2\) (U). Số alkene khi cộng hợp với HBr chỉ tạo ra một sản phẩm hữu cơ?

Hướng dẫn giải

Đáp án 3 => X, Z, U

PHẦN IV: TỰ LUẬN

Câu 21:

Viết các đồng phân và gọi tên thay thế (IUPAC) của aldehyde ứng với công thức phân tử \(C_5H_{10}O\)?

Câu 22:

Hoàn thành các phương trình phản ứng sau (ghi rõ điều kiện phản ứng và cân bằng):

c) \(C_2H_5OH\) + CuO \(\xrightarrow{t^o}\)

d) \(CH_3CHO\) + \([Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^o}\)

e) \(CH_2 = CH – CH_3\) + \(Br_2\) \(\rightarrow\)

f) \(C_6H_5OH\) (phenol) + \(HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4 \text{ đặc}}\)

Câu 23:

Sơ đồ điều chế ethanol từ tinh bột:

Tinh bột \(\xrightarrow{+H_2O/H^+}\) glucose \(\xrightarrow{\text{enzyme}}\) ethanol

Lên men 162 gam tinh bột với hiệu suất các giai đoạn lần lượt là 80% và 90%. Tính thể tích (L) ethanol \(40^o\) thu được. Biết khối lượng riêng của \(C_2H_5OH\) nguyên chất là 0,79 g/mL.

Hướng dẫn giải

Phương trình hoá học: \(n_{(C_6H_{10}O_5)_n} = \frac{162}{162n} = \frac{1}{n} \text{ (mol)}\)

\((C_6H_{10}O_5)_n + nH_2O \xrightarrow{H^+} nC_6H_{12}O_6 \ (H_1 = 80\%)\)

\(\frac{1}{n} \rightarrow 1 \text{ (mol)}\)

\(C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{\text{enzyme}} 2C_2H_5OH + 2CO_2 \ (H_2 = 90\%)\)

\(1 \rightarrow 2 \text{ (mol)}\)

\(m_{C_2H_5OH} = 2 . 46 = 92 \text{ gam} \Rightarrow V_{C_2H_5OH} = \frac{m}{D} = \frac{92}{0,79} = 116,46 \text{ mL}\)

Độ rượu = \(\frac{V_{C_2H_5OH}}{V_{ddC_2H_5OH}} . 100^o \Rightarrow V_{dd C_2H_5OH} = \frac{116,46}{40} . 100 . \frac{80}{100} . \frac{90}{100} = 209,62 \text{ (mL)} = 0,21\text{L}\)

Đăng nhận xét

Chúng tôi rất vui khi bạn muốn đóng góp ý kiến. Để đảm bảo môi trường trao đổi lành mạnh, vui lòng tuân thủ các quy định sau:

1. Sử dụng tiếng Việt có dấu đầy đủ, tránh viết tắt.
2. Bình luận sẽ được kiểm duyệt trước khi công khai.
3. Tôn trọng người khác và đóng góp ý kiến xây dựng.
4. Tuân thủ chính sách của Google và TTKT.

Cảm ơn bạn đã đồng hành cùng chúng tôi!

CẢNH BÁO

Gần đây, chúng tôi phát hiện nội dung bị chụp màn hình và chia sẻ trái phép. TTKT khuyến cáo bạn không nên chụp màn hình mà hãy chia sẻ link đến bài viết để tôn trọng tác giả và tránh bị vô hiệu hóa tài khoản.

Yêu cầu Đăng nhập

Để tiếp tục sử dụng, vui lòng đăng nhập.